Aun así, Leonardo modificó el juego y esquema del cuadro rossonero, pasando del 4-3-1-2 a 4-3-3. Leonardo también revaloró ciertos jugadores como Ronaldinho, Massimo Ambrosini, Francia camiseta euro 2024 Marco Borriello o Luca Antonini. Sin embargo, las lesiones se han terminado de llevar la temporada del rossonero, llegando a confrontar la eliminatoria de cuartos de final ante el Barcelona con hasta 7 bajas (Abate, Thiago Silva, van Bommel, Flamini, Muntari, Cassano y Pato) aunado a que, jugadores como Nesta, Seedorf, Boateng y Robinho no jugaron al tope de sus condiciones. En esta temporada volvió al club en calidad de cedido solo por un año el delantero ucraniano Andriy Shevchenko, pero su rendimiento fue bastante inferior al de las otras temporadas en las que se convirtió en un mito. Tras dos campañas mediocres, el club realizó grandes inversiones en el mercado de fichajes 2015-2016: el delantero colombiano Carlos Bacca, comprado por 30 millones de euros al Sevilla, el mediocampista italiano Andrea Bertolacci, adquirido por 20 millones de euros desde la Roma pero que jugó en el Genoa y el delantero brasileño Luiz Adriano, que llegó por 8 millones de euros desde el Shajtar Donetsk ucraniano o el italiano Alessio Romagnoli. ↑ Marcos, Carlos E. Cué, José (1 de septiembre de 2021). «Sánchez elige al canario Héctor Gómez como nuevo portavoz del PSOE en el Congreso».

Una nueva goleada, esta vez en la jornada 20, la primera de la segunda vuelta, dejó muy tocado a José Ramón Sandoval como técnico del Granada. Después de una temporada regular en Champions League, quedó eliminado en octavos de final por marcador global de 1-0 ante el Tottenham inglés. Ya en el 2015 el Milan anuncia la incorporación de Alessio Cerci, proveniente del Atlético de Madrid, Mattia Destro cedido hasta final de temporada por el AS Roma, Suso, Gabriel Paletta, Salvatore Bocchetti y Luca Antonelli, fichajes que le traerán algo más de juventud y ataque a un equipo que carece de jugadores con estas características, además de ser jugadores que de una u otra manera, o regresaron a Italia por su deficiente actuación en sus clubes o en la misma liga italiana. El Milan comenzó su camino en la UEFA Champions League desde la fase previa, donde le tocó disputar una dura eliminatoria con el PSV Eindhoven neerlandés, con el cual empató 1-1 en Eindhoven, gol de El Shaarawy; y los despacharon en el San Siro por 3 a 0, con doblete de Kevin-Prince Boateng (antes de abandonar la institución) y gol de Mario Balotelli.

Finalmente concretaron la venta del mediocampista ghanés Kevin-Prince Boateng al Schalke 04, y con dinero fresco adquirieron al delantero Alessandro Matri, desde la Juventus por 11 millones a pagar en 4 partes. Ya en Octavos de final goleó al Arsenal FC con un marcador de 4-0, Kevin Prince Boateng inició el festín en San Siro con un golazo de volea seguido de Robinho (2) y Zlatan Ibrahimović de penal -este último asistió dos goles y prácticamente sentenció la eliminatoria-. Tal derrota pasó a la historia negra del Arsenal F. C. como la derrota más abultada en competencias europeas y así el A.C. Milan puso fin a una mala racha de no poder ganar a equipos ingleses y no poder pasar de Octavos de final, ambas desde 2008, ahora se enfrentará en cuartos de final de nuevo contra el F. C. Barcelona luego de verse las caras en fase de grupos (empataron 2-2 en Nou Camp y el Milan se fue derrotado en casa por 2-3 luego de un dudoso penal que el árbitro le cobró a Alberto Aquilani).

Por otro lado, se contrata al brasileño Alex, el jugador francés Jérémy Ménez y el portero Michael Agazzi, todos ellos como agentes libres, demostrando una vez más una fuerte crisis financiera dentro del club que no ha hecho incorporaciones de renombre, hasta ahora. En cuánto a las salidas, tras una acuerdo entre las partes el otrora mejor jugador del mundo e ídolo del club, el brasileño Kaká abandona el club para sumarse al São Paulo F. C. durante los próximos meses, además de las salidas de Adel Taarabt y Bryan Cristante. A pesar de varios inconvenientes en las negociaciones, estas se mantienen en un punto precontractual, dado que no hay todavía ningún acuerdo total entre las partes. Para afrontar el curso 2014-15, se destacó por la vuelta del defensor Adil Rami con un acuerdo entre el Valencia C. F., el Milan y el propio jugador, que abonó la suma restante. En la ronda de clasificación de la Copa del Mundo de 1962, Suecia ganó su grupo de manera impresionante (anotando 10 goles y solo con 3 goles en contra), pero aún tenía que ganar un partido de play-off contra Suiza para clasificarse. Suiza fue dominada, pero tuvo algunas grandes oportunidades de gol.